На преодниот дел, што претставува и тримеѓие меѓу овие реллативно плодни и добро населени котлини, меѓу височините „Исар“, „Мери“ и „Кумлак“ на северозапад, запад и југозапад по должината на двата брега на суводолицата Отиња, пред нејзиното влевање во река Брегалница, се наоѓа град Штип. Распослан на површина од 810 м2 според последниот попис во него живеат 47.796 жители.
Во пишани документи Штип за првпат се споменува во I век од н.е. во време на Римскиот цар Тибериј (14-37 год) како пеонски град Астибо, и се вбројува меѓу поголемите и значајни пеонски градови на територијата на денешна Источна Македонија. По поделбата на Римската империја, Астибо (Штип) припаѓа во источниот дел на царството и под Византија го добива името Стипион. Со населувањето на Словените на Балканскиот Полуостров, кон крајот на VI и почетокот на VII век, Брегалничката долина ја населуваат припадниците на словенското племе Сагудати кои на градот му го дале денешното име. Во X век Македонските Словени од Брегалничката област први од словенското племе го примиле христијанството.
На овој простор се раѓа и словенската писменост, првата азбука на Словените, создадена од Кирил и Методиј.
При создавањето на ранофеудалната држава на Македонските Словени под власта на Цар Самоил,
па до нејзиното пропаѓање (969 -1018 год.), Штип се наоѓал во нејзиниот состав, а со паѓањето под турска власт станува седиште – каза (нахија) и го добива името Истип.
Сегашниот град има бројни културни споменици од најраз-лични периоди кои сведочат за богатата историја на Штип. Стара тврдина е сместена на врвот на Исарот во цента-рот на градот, а има и неколку цркви. Црквата Св. Архангел е изградена во 1332 и е најста-рата црква во Штип. Црквата Св.Спас исто така датира од 14-тиот век. Во Турскиот покриен пазар во градскиот центар се наоѓа уметничката галерија Безистен, а во црквата Св. Богородица во Ново Село има постојана изложба на икони.При крајот на 19-тиот век, во дворот на оваа црква се наоѓа најстарото училиште каде предавал Гоце Делчев, идеологот на македонското национално ослободително движење.
На дваесет километри од Штип е античкиот град Баргала.
http://www.stip.gov.mk