1893-1895 год. во Белград е активно, македонското Ученичко друштво “Вардар“ чиј основач и активист е К.П. Мисирков исто ученик во Учителската школа.

Од Статутот на ова друштво очигледно е продолжувањето на делото од Младата македонска книжовна дружина во Софија во нови околности. “Вардар” е од најзначајните организирани македонски национални манифестации воопшто во која сепак делото и името на К.П. Мисирков оставиле посилен печат од оној на Чуповски чиј замав подоцна следува.

• Учебната 1894/95 год. Димитрија го наоѓаме како “најдобар по учењето и поведението” од 14-те питомци од II клас на Подготвителното Светосавско училиште. Мисирков ја одбива службата српски учител во Приштина и бега во Русија, но Чуповски се враќа во Македонија и станува учител во родното село. Се чини дека ова Чуповски го прави затоа што српската држава попушта, па почнува да поставува учители Македонци и во Македонија одошто по другите “српски земји“.За овoj период Чуповски во својата автобиографија ќе рече :

“Во овие години во Македонија се развиваше широка дејност на ВМРО што си постави цел масовно да го подготви народот за општо востание против угнетувачите- Турци. Жедта за слобода ги опфаќаше во тоа време сите слоеви на населението. Целата македонска младина, каде и да се наоѓаше таа, во Македонија или во странство, беше на располагање на Внатрешната организација и беше готова да поднесува секакви жртви. Во ова епско време од историјата на македонската револуција мене не ми се даде можност долго да работам внатре во земјата, бидејќи додека уште бев во Србија јас сум им бил добро познат на турските агенти како активен пропагандист за ослободувањето на Македонија, па затоа, по моето доаѓање во татковината, било организирано мое надгледување. Наскоро дојде моето затворање, претстоеше суд, затвор. За да ги одбегнам последниве, јас организирав бегство и по совет на Организацијата, се вратив назад во Србија. Во ова време односите на официјална Србија спрема Македонците се влошија. Со развивањето на дејноста на Револуционерниот македонски комитет империјалистичките влади на Србија, Бугарија и Грција, почнаа непријателски да се однесуваат спрема Македонците што во иднина би можеле да им попречат да ја разгромат нивната земја. Поради тоа МАКЕДОНЦИТЕ БЕА ПОСТАВЕНИ ДА ВОДАТ БОРБА НА ЧЕТИРИ ФРОНТА – ПРОТИВ ТУРЦИТЕ, СРБИТЕ, ГРЦИТЕ И БУГАРИТЕ. 

При таквите услови не можев долго да останам во Србија и решив да отпатувам во Русија и таму да го дополнам своето образование “
(“Из моеи биографии”, стр. 1)

Македонското Ученичко друштво “Вардар“ во кое членувал Димитрија Чуповски